Zaczynał od gry na puzonie w różnych orkiestrach jazzowych, aż w końcu zajął się własnymi aranżacjami i stał się jedną z legend jazzu.
Glenn Miller zaczął edukację muzyczną w Fort Morgan, w stanie Kolorado, gdzie przez dwa lata studiował na miejscowym uniwersytecie. Już wtedy świetnie radził sobie z grą na puzonie, w związku z czym chętnie zapraszano go do gry w różnych zespołach.
Pod koniec 1934 roku angielski aranżer Ray Noble zaproponował Millerowi współpracę. Miller stworzył swoją własną orkiestrę. Artysta wylansował wtedy własne brzmienie. Zastąpił trąbkę klarnetem, który odtąd prowadził sekcję saksofonów w jego orkiestrze. W latach trzydziestych big-band Noble’a z przystojnym liderem Glennem Millerem był jedną z najpopularniejszych orkiestr jazzowych w Ameryce.
W 1942 roku rozwiązał orkiestrę i wstąpił do armii. Jak się okazało powołanie popularnego artysty do sił powietrznych armii amerykańskiej okazało się doskonałym zabiegiem komercyjnym. Jako kapitan Glenn Miller utworzył wojskową orkiestrę, która zyskała ogromną popularność.
Krótka kariera lidera oraz orkiestry przerwana została tragicznym zdarzeniem. 15 grudnia 1944 roku, w czasie przelotu Millera z angielskiego Bedford do Paryża, samolot z całą załogą zaginął, a Millera uznano za zmarłego. Artystę pochowano symbolicznie w zbiorowym grobie na jednym z cmentarzy wojskowych w Wielkiej Brytanii.
Po ceremonii pogrzebowej pojawiło się mnóstwo plotek i hipotez dotyczących śmierci artysty. Wiele legend głosiło, iż artysta tak na prawdę zmarł w Paryżu na atak serce lub raka płuc, a historia z katastrofa lotniczą została wymyślona by ratować wizerunek bohatera amerykańskiego.
